Ο
αρχαίος δήμος της Κοίλης καταλάμβανε τα πρανή εκατέρωθεν της βαθιάς
χαράδρας, που σχηματίζεται ανάμεσα στους λόφους Μουσών και της Πνύκας.
Λειτουργώντας έτσι ως κεντρική οδική αρτηρία.
Χάρις στην πληροφορία του Ηρόδοτου ότι έναντι της Ακρόπολης, στην «διά Κοίλης οδό», ετάφη
ο Ολυμπιονίκης Κίμων που ήταν πατέρας του Μιλτιάδης, γρήγορα ταυτίστηκε
η ομώνυμη συνοικία και η οδός που τη διέσχιζε. Ο δήμος της Κοίλης, που
συνόρευε στα βόρεια με το δήμο του Κολλυτού, προστατεύονταν από το Θεμιστόκλειο Τείχος. Γνώρισε περίοδο ακμής ιδιαίτερα
στα κλασικά χρόνια. Με κύρια χαρακτηριστικά την πυκνότητα του οικισμού,
την αγορά, και την υπερτοπικής σημασίας της «διά Κοίλης οδό». Η οδός
εξυπηρετούσε το εμπόριο και τον ανεφοδιασμό της πόλης ιδιαίτερα σε
περιόδους πολιορκίας. Ξεκινούσε από το λόφο της Ακρόπολης και μέσα από τα Μακρά Τείχη έφτανε στο λιμάνι του Πειραιά.
Η οδός ακολουθεί την φυσική λαξευμένη
χαράδρα πάνω στον ασβεστόλιθο με βαθιές αυλακώσεις για την κίνηση των
αμαξών. Διέθετε αντιολισθητικά πεζοδρόμια και σε όλο το μήκος της
περιελάμβανε εκτεταμένο δίκτυο όμβριων υδάτων. Η οδό Κοίλης είχε διπλή κατεύθυνση, με πλάτος από 8 έως 12 μέτρα.
Ο δήμος Κοίλης αναπτύχθηκε κατά μήκος
της οδού με δημόσια κτίρια, κατοικίες και καταστήματα. Στα δυτικά του
χώρου, επί της σημερινής οδού Ανταίου, μια μνημειώδης κρήνη
στοιχειοθετεί τη θέση της δυτικής πύλης και την πορεία της οδού ανάμεσα
στα Μακρά Τείχη. Από τα τέλη του 4ου αιώνα ο δήμος
εγκαταλείφθηκε σταδιακά. Το πλάτος της οδού μειώθηκε καθώς μέρος της
καταλήφθηκε από τις ταφές του παρόδιου νεκροταφείου των ελληνιστικών και
ρωμαϊκών χρόνων. Τα ταφικά μνημεία και οι συστάδες τάφων σηματοδοτούνται από επιτύμβιους κιονίσκους με τα ονόματα των νεκρών.
Σήμερα διασώζεται τμήμα 500 μέτρων της οδού που καταλήγει στην οδό Αρακύνθου στα Πετράλωνα.
Μέχρι την δεκαετία του `30 υπήρχαν ερείπια της πολεοδομίας της αρχαίας
περιόδου. Ωστόσο ο μεγάλος εκβραχισμός που έγινε προκειμένου να
δημιουργηθεί ανοικτό θέατρο (το οποίο τελικά ποτέ έγινε) κατέστρεψε ένα
μεγάλο μέρος της αρχαιολογίας της αρχαίας Κοίλης το 1941.
Πρόσφατα το τμήμα της αρχαίας Κοίλη συντηρήθηκε. Η παράπλευρη οδός και ο
χώρος περιπάτου που δημιουργήθηκε οδηγούν στα Κιμώνεια Μνήματα και
στον Αγ. Δημήτριο Λουμπαδιάρη.